夏侯惇之所以敢自信满满地跟关羽单挑，是因为他们曾经打过。
那是在关羽屯土山降曹约三事之前，夏侯惇奉命引诱关羽进入包围圈："约战十余合，惇拨回马走。关公赶来，惇且战且走。"关羽并没有像诛文丑那样追上夏侯惇并给他脑后一刀，说明夏侯惇的武功要远远高于文丑。只可惜打埋伏的徐晃许褚不给力，两人联手也没打过关羽，最后还是夏侯惇独自单挑关羽："关公夺路而走，徐晃、许褚接住交战。关公奋力杀退二人，夏侯惇又截住厮杀。公战至日晚，无路可归，只得到一座土山，引兵屯于山头，权且少歇。"
曾经打了一天不分胜负，夏侯惇当然有信心把关羽留下。最后还是关羽的朋友张辽张文远出面，传达了曹操不追究关羽过关斩将之责的命令，并承诺亲自去跟蔡阳解释，夏侯惇这才恨恨离去。其实张辽根本没必要也没机会跟蔡阳解释，因为关羽跟张飞古城相会之前，先替张辽解决了麻烦："一通鼓未尽，关公刀起处，蔡阳头已落地。"
与关羽打成平手的第二位名将，就是黄忠黄汉升了。那一场战斗，读者诸君耳熟能详，就不用再多说了。只是那场战斗也让我们看出了两点问题：第一、黄忠刀法并不比关羽差，逼得关羽要施展压箱底的绝技"拖刀计"；第二、黄忠的箭法是足以威胁到关羽生命的，他"弦响箭到，正射在云长盔缨根上"，如果瞄准点低一尺，关羽就危险了。
