曹操是太尉曹嵩之子，打小生活在权力中心的洛阳，这使得他结交了不少权贵子弟。这些贵族子弟，凭借着自身的优势，大多成了三国时期的重要人物。
曹操的儿时玩伴中，最出名的要数四世三公的袁绍了，袁绍祖上连续四代人中，有五人做到了三公职位，其中袁绍的父亲袁逢做过司空，叔父袁隗做过司徒。董卓作乱后，袁绍逃到了河北，并利用自己四世三公之后的身份，召集了一批追随者，通过兼并战争，一跃成为了东汉末年实力最强的诸侯。
随着曹操的崛起，二人之间爆发了一场大战。但在官渡之战爆发前，曹操不是专心对付袁绍，而是先派兵去攻打刘备。这让众将不解，说道："跟您争夺天下的是袁绍。现在袁绍即将发动进攻，您丢下不顾，却到东方去作战。如果这个时候袁绍乘机偷袭许都呢？"众将的担心不无道理，但曹操不以为然，说道："袁绍这人我太熟悉了，虽说有大志向，可是见事迟，遇到大事总是犹犹豫豫的，当断不断。我敢打赌，这期间他一定按兵不动。''
曹操正是对这个儿时玩伴太熟悉了，使他拿准了袁绍不会在他攻打刘备的时候进攻自己，所以才敢让人放心的去攻打刘备。可以说，曹操在官渡的确打了一场漂亮的知己知彼之战，使他取代袁绍成了新的霸主。袁绍官渡惨败后，一病不起，不久就病亡了，他的地盘也被曹操悉数夺取。
