面对兵强马壮的曹操，袁术自然难以招架，很快被曹操打败，兵败后逃往淮南。建安二年，袁术又遇上了大旱灾与大饥荒，由于袁术不肯散粮救济百姓，导致自己丧失民心，部下不断离他而去。走投无路的袁术想去投靠兄长袁绍，但被曹操大军截住去路，只能被迫退回寿春，不久就因过度忧郁，吐血数升而亡。
娄圭也是曹操的幼时好友，一直在曹操帐下谋事，在曹操平定冀州，南征刘表，击破马超等重要战役中，娄圭都有贡献。有一次，娄圭与习授同乘一车，看到曹操外出，习授感叹曹操父子的权势，娄圭回头对身边的人说道："父子都这样，看上去很开心嘛。"娄圭又说："人生在世，事情要自己做到，怎么能光看别人呢？"习授将娄圭的言语报告给曹操，曹操认为娄圭心怀不满，于是把娄圭收监并杀害。
曹操的儿时玩伴，大多被曹操杀害，有的是时局所迫，如袁绍、袁术，为争夺天下，他们之间难以共存，但有些却是因为一些不足挂齿的小事，如娄圭，因几句话就被曹操杀害，也能看出曹操的心狠手辣。成大事者需要杀伐果断，但过度滥杀无辜，也会给自己带来不好声名，或许曹操正是因为多疑的性格，杀了很多无辜之人，才使得人们对他评价一直较为负面。
