许攸也是曹操的儿时玩伴。在官渡之战时，他是袁绍手下的谋士，但是家人在犯罪被抓后，他一气之下转投了曹操。曹操听闻儿时玩伴许攸来投时，高兴的连鞋都来不及穿就急忙跑出去迎接。当然曹操如此热情的迎接许攸，主要是爱惜其才，许攸也不负曹操期待，为曹操献上了破敌之策，使曹操一举击败袁绍。许攸才华很好，但为人傲慢，恃宠而骄，还口无遮拦，他不但将官渡之战的胜利都归功于自己，还直呼曹操小名，这让曹操不满，最终被曹操杀害。
张邈、张超兄弟也和曹操自幼相识。董卓作乱时，张邈曾和曹操共同起兵讨伐董卓，二人关系比较亲密。张邈、张超一直在曹操手下做事，但曹操杀了名士边让后，让张邈在内的兖州士大夫们感到不安。他们和陈宫、王楷等人商量，背叛了曹操转投吕布。吕布在巨野被曹操打败后，东逃投靠了刘备，张超则被曹操擒获并杀害。张邈去向袁术讨救兵，还未见到袁术，就被自己的部下杀害。
袁术也是曹操的儿时玩伴，但二人是争夺天下的直接对手。袁术擅自称帝后，威胁到了"挟天子以令诸侯"的曹操的利益，曹操亲率大军攻打袁术。袁术因为称帝，早已众叛亲离，人人愤恨，先是孙策、吴景、孙贲等叛盟，后又遭到了吕布、刘备的进攻，实力严重受损。
