一年后，帖木儿开始寻找下一个目标。这一次，他把目光投向西方的奥斯曼帝国和埃及的马穆鲁克苏丹王国。虽然他们都有强大的穆斯林统治者，帖木儿却只把他们看作篡夺蒙古领土的篡夺者。例如，奥斯曼苏丹巴耶济德一世在小亚细亚占领蒙古人的土地，冒犯了帖木儿。在1399年，帖木儿甚至试图通过给他发送恐吓信来警告他。在一封信中，他写道，"你对古兰经的服从，对异教徒发动的战争，是阻止我们摧毁你的国家的唯一考虑"。
然而，巴耶济德一世也不是吃素的。他尖刻地回答说:"鞑靼人的飞箭打得过我奥斯曼近卫军的战斧和弯刀吗?''于是，愤怒的帖木儿开始测试奥斯曼近卫军的不可战胜性。在前往奥斯曼的途中，帖木儿重新占领了阿塞拜疆和叙利亚，然后又对陷入困境的巴格达实施了更多的暴行。多达2万名公民被杀，纪念碑被毁。在帖木儿看来，这些古老的城市可不能成为撒马尔罕潜在的竞争者。
据称，当帖木儿最终抵达土耳其时，帖木儿承诺，如果锡瓦斯的守军愿意投降，那么他们将不会流血。守军们相信了帖木儿的话，照做了。但据说帖木儿还是活埋了3000名镇民，帖木儿坚称他信守了诺言。毕竟，没有血。
在安卡拉附近，巴耶济德于1402年7月20日与帖木儿的军队进行了戏剧性的决战。帖木儿是个精明的战术家，所以他绕过巴耶济德，从背后攻击他的军队。经过一场短暂的战斗，巴耶济德被俘虏了，并被带回了撒马尔罕。据称，在那里，他遭受了各种想象中的羞辱--从帖木儿把他当作脚凳，到被关在金色的笼子里向世人展出。
