二人关系恶化主要来自三大时事件：
刘伯温与朱元璋之间关系的第一次缝隙--明初"李彬案"
洪武元年，徐达率领大明军北伐节节胜利，朱元璋赶赴汴梁，去考察作为都城的可能性，走前将南京城托付给了刘伯温和李善长共同管理。其中李善长管理日常政务，刘伯温负责监察官场风气，鉴于"宋、元宽纵失天下，今宜肃纪纲"，刘伯温下"令御史纠劾无所避，宿卫宦侍有过者，皆启皇太子置之法，人惮其严"。
可就在这个档口，中书省都事李彬将李善长搬进新宰相府后空出来的老宰相府改造成了一个高档娱乐场所，再让从张士诚那里弄来的美女做三陪，进行权色交易和买官卖官。这个案子就叫"李彬案"，表面上看并不复杂，但实际背景却很复杂，李彬与李善长家公子关系是很铁的，又是李善长的心腹，跟李善长的红人胡惟庸关系也很亲密。
