此事还要从刘备与曹操争夺汉中说起，当时刘备派吴兰屯兵下辩，像曹操这样的人，怎么可能，容他人在自己的卧榻之下酣睡呢？于是，他派曹洪去征讨吴兰，但是在大军临发之前，他却对曹休说，名义上曹洪是主将，你仅是参军，但实际上你才是这一战真正的决策者。当时曹洪也无心争权，将指挥的重任交给了曹洪。刘备是一个有知人之明的人，他当然知道吴兰不是曹洪的对手，于是将张飞也派了过去。
当时张飞宣称要截断曹军的退路，曹休却认为，张飞仅是虚张声势，打算吸引自己的注意力，然后另有所图。所以他决定不管张飞，专心攻打吴兰，甚至预言"兰破则飞自走矣"。结果等他大败吴兰之后，张飞果然直接退走了。
