可是，张飞最好饮酒，戒酒对他而言，相当于酷刑，所以刘备前脚离开，他当天晚上就大宴留守诸人，声称不醉不归。按理说，刘备刚走，很难发生意外，张飞大醉一场也不会出什么事。但张飞不近常理出牌，非常逼一个老头饮酒，最终引发了一系列的悲剧--这个老头不是别人，正是曹豹，也就是吕布的岳父。此人一向不饮酒，于是在张飞劝酒的时候，选择了拒绝，可是张飞却不肯罢休，逼迫曹豹喝了一杯。这个时候，曹豹就有些不痛快了，但是因为害怕张飞，所以没有发作。
后来，张飞再一次逼曹豹饮酒，曹豹坚决不喝，张飞觉得对方不给自己面子，直接道："你违我将令，该打一百！"可谓蛮不讲理。这个时候，曹豹也有些怕了，于是搬出了自己的女婿吕布，希望震慑张飞。可是，他忘了张飞和吕布一向是死对头，张飞时刻想置吕布于死地，于是尽管有众人求情，他还是没能摆脱这顿打，被鞭打了五十下。
当然了，曹豹也不是什么省油的灯，此事让他怀恨在心，他当夜就去信给吕布，让吕布趁夜攻打徐州，于是徐州失守，刘备再一次失去了栖身之地，其争霸之路差点就此中断。张飞虽然侥幸从城中逃脱，却深感内疚，于是在追上刘备大军之后，他差点拔剑自刎，只不过被刘备拦了下来而已。
