此事还要从刘备得徐州说起。当初曹操的父亲曹嵩，前去投奔曹操，路过徐州的时候，陶谦特意派部将张闿护送，结果张闿却见财起意，杀害了曹嵩一家，携带财物跑路了。此事让曹操大怒，于是他发兵攻打徐州。可是就在此时，吕布偷袭了他的后方兖州，曹操不得不引兵回援。而前去援助陶谦的刘备，却趁陶谦病逝的机会，接手了徐州，后来又收留了被曹操击败的吕布。
这一结果让曹操难以接受，于是他下令让刘备却征讨袁术，打算借袁术之后，对刘备造成打击。虽然刘备看透了事情的本质，却不得不按照曹操的命令行事，毕竟曹操挟天子以令诸侯，他如果不听曹操号令，就相当于抗旨，会被判为逆臣贼子。因为刘备与袁术兵力差距过大，前线不会顺利，所以刘备选择了率文韬武略的关羽出征，让张飞留守，并再三叮嘱张飞，不可饮酒，以免误事。
