1898年冬，吴禄贞被张之洞派去日本学习军事，先入成城学校，后入士官学校骑兵科。他进入日本士官学校比蔡锷还早两年。在日本，他有机会接触到反映欧美各种新思想的书籍，他的思想也有了很大的变化，倾心于自由平等天赋人权的学说，认识到要救中国，非得彻底地改革政治，推翻清廷这个腐败的政权才行。他于是与傅慈祥、沈翔云等人，发起组织了第一个留日学生团体"励志会"。
当时，各省学生到日本留学的不过一百多人，此会实为留学界创设团体之先河。1900年自立军起义殉难之黎科、傅慈祥、蔡丞煜、郑葆晟及脱险的戢元丞、秦力山等人都是此会会员。
1900年，唐才常派吴禄贞、傅慈祥、林圭等九人回国，领导自立军起义，并以自立会名义宣布成立自立军，委派秦力山为大通前军统帅、田邦浚为新堤右军统帅、林圭为汉口中军统帅，确定8月9日起义。吴禄贞从日本赶回武昌，即赴大通前沿。后起义日期推迟，但秦力山、吴禄贞不知，仍于8月9日如期举义，失败后吴禄贞虎口脱险，逃亡上海，后回日复学。
1901年冬，吴禄贞从士官学校毕业，回到武昌后被张之洞委以重任。吴禄贞利用职务之便广泛撒播革命火种，创建了国内第一个秘密组织花园山聚会，定期组织具有革命思想的军人聚会，探计时局，发展革命力量。
倡导秀才当兵的举动则开启了知识分子大量进入湖北新军的先河，为武昌起义播下了革命火种。吴禄贞还从上海昌明公司购回《猛回头》、《警世钟》、《黄帝魂》等书籍，翻印易名为《群学肄言》等名称，散发于军界和学界，为了加大宣传效果，又购买了幻灯机，同时买回一些世界民族运动与反压迫斗争的片子，在学校、军营巡回放映，大大激发了青年学生和军人的革命热情。
