公元198年，吕布主动出击，攻打刘备。曹操派夏侯惇救援，不敌吕布。曹操便亲自率兵救援刘备。一番大战后，吕布被擒杀。刘备性命被曹操所救。此战之后，曹操以为刘备欠自己的恩情，会忠心辅佐自己，于是以更大的诚意对待刘备。
征讨吕布结束后，曹操提拔刘备为左将军。二人每次出行，曹操都要与刘备乘同一辆车，二人在室内也要坐同一张席。曹操想以此表达对刘备的重视，以使其忠心归附。可另一边，刘备内心很不满曹操挟天子以令诸侯的做法，曹操的真情厚意丝毫不能感动刘备。
曹操试图让刘备真心归顺的同时，被架空的汉献帝亲手给外戚车骑将军董承一道密诏，要他筹划诛杀曹操，后来刘备参与了密谋。建安四年春，谋杀行动还没实施，曹操某天举行宴会，他一时兴起，讨论天下英雄，对刘备说:"今日天下英雄，看来只有您和我，袁绍之徒，不足挂齿。"刘备听此话，以为密谋被发现，吓得掉了筷子，正巧天正下雨打雷，刘备忙解释:"怪不得古人说'迅雷风烈必变'。"此后，刘备、董承加快准备刺杀行动。
此时袁术欲北上投奔袁绍。曹操担心二袁联合难以对付，于是派刘备去截击袁术。曹操手下赶紧提醒曹操不能放刘备走。可是曹操后悔也晚了。
刘备还没到徐州，袁术就病死了。同时许都董承谋杀曹操事泄，董承等人被杀。刘备于是杀徐州刺史车胄，占据徐州，与袁绍联合，共同抗击曹操。至此，曹操对刘备的一片真心付诸东流，双方彻底决裂为敌。建安五年(200)年，曹操不顾北方袁绍大军压境，亲自率兵东征刘备。刘备终不敌曹操，向北逃亡，投奔袁绍去了。
