兴平元年(194年)陶谦病逝，刘备接受陶谦遗嘱，出任徐州牧。淮南袁术心生不满，于建安元年(196年)六月，进攻刘备。两军相持之际，另一股趁机攻下刘备后方的下邳。刘备回军去救，结果战败，又整顿军马攻下广陵立足，又被袁术击败。刘备只得退守海西县，向吕布求和。吕布答应求和，命刘备驻守下邳，又因小事于建安三年(198年)进攻刘备。刘备只身逃亡，投奔曹操。此时曹操已挟持汉献帝，并迁都许县。由此，刘备与曹操有了第二次交集。
刘备到许县后，曹操极其器重刘备，谋士程昱对曹操说:"刘备有才能，又得人心，又有大志，不会屈居人下，不趁早除掉，早晚是隐患。"
曹操此时还抱着将刘备收为己用的打算，说:"现在正是收揽英雄的时候，杀刘备会失去天下人士之心。"
曹操任命刘备与豫州牧，资助其粮食和兵士。刘备又收集走散的旧部，蓄养实力，伺机攻打吕布。
