皇位的确立上，刘老头可以说是改变了明朝的历史。朱元璋非常喜爱儿子朱标，五岁便让宋濂等名儒教授他经学，刚刚登基就册封他为太子，后来皇太子朱标却不幸因病逝世。朱元璋和朝臣们商议要立谁为帝，本来朱元璋是看好燕王朱棣，认为他英武跟自己很像。在朝臣们纷纷夸张朱元璋英明的时候，刘三吾跳了出来，说："皇太子虽然因病逝世，不是还有皇孙吗？皇位的继承要才符合正统。"朱元璋当即将皇位传给皇太孙朱允炆。因为刘三吾一句话，皇储换人，燕王朱棣直到发动靖难之役才从朱允炆手里夺回皇位。
朱元璋赏识倚重刘三吾，是因为他渊博的学识、凡事不和皇帝对立的情商和鼓舞皇帝的智慧，这是别人学不来的。在《大诰后序》中为朱元璋解释，说皇帝日理万机，忙中出错是在所难免；告诫朝臣们被当反面教材是罪有应得，咎由自取，怨不得别人。一次地方官送来一捆稻穗，徐达一见嫌弃是粪浇之物，刘老头却说是"嘉禾之祥，明君再世，天降祥瑞。"后来五彩云，刘老头也做了相似的解释。
朱元璋生性残暴，杀人众多，刘三吾却能摸透朱元璋的秉性，在官场中游刃有余，在完成皇帝交代的任务同时，还能让朱元璋有个好心情，你说朱元璋能对他不好吗？
