建安六年（201年），曹操亲自讨伐刘备，刘备往投刘表。刘表亲自到郊外迎接刘备，待以上宾之礼，遂屯于新野。荆州豪杰都前往归附刘备，引起刘表的猜疑，刘表暗里提防刘备。不过，虽然刘表猜疑刘备，但是，他依然选择了收留了这位汉室后裔。
究其原因，主要分为两个方面。一方面，这是因为刘表需要利用刘备作为自己的屏障，以此抵挡北面的强敌。建安五年（200年），刘表与张绣合击曹操，双方互有胜负。其后曹操与袁绍相持于官渡，据守南阳的张绣接受谋士贾诩的建议，向曹操请降，刘表从此失去了对南阳郡的影响力。从地理位置上可以发现，南阳郡是刘表势力和曹操势力的交界地带。在张绣归降曹操之前，刘表虽然没有掌控南阳郡，却因为张绣的存在，不用担心曹操染指荆州。
二
但是，在张绣归降曹操之后，刘表和曹操之间可谓没有任何缓冲地带了，这意味着曹操随时可能进攻荆州。虽然当时曹操正忙于对付袁绍势力，但是，在官渡之战后，曹操平定河北，已经是时间上的早晚了。于是，等到曹操平定河北之后，荆州自然会成为曹操下一个进攻目标。在东汉末年，刘表和袁绍形成了盟友关系，这无疑会成为曹操进攻荆州的重要借口。
