后来袁克定娶了一个京剧演员为二姨太太，名字为章真随，这位二姨太太擅长演《定军山》，因此被人称为"老黄忠"，但是后来这位二姨太太和西医大夫行为越轨，袁克定得知以后，将她驱逐家门外，因此袁克定一直对妻妾方面抱有遗憾。
袁克定的婚姻生活并不幸福，妻子和姨太太都不如意，他共有一子二女，原配吴本娴为他生下一个女儿，姨太太马彩凤婚后为袁克定生下一子一女。
袁世凯担任中华民国大总统并且镇压二次革命以后，统治地位逐渐稳固，袁克定一心想成为皇储，于是开始鼓吹帝制，还派人伪造赞成帝制的顺天日报呈送给袁世凯，袁世凯每天看的报纸都是袁克定专门为他一个人印的。
其实，在袁世凯称帝前夕，看坟人来报"祖坟夜有红光，生盘龙紫藤树"的消息也同样是急于当皇太子的袁克定一手导演的，目的是让袁世凯认为恢复帝制是民心所向，袁世凯看到的儿子给营造的一片大好的局势，袁世凯在错误的时间做出了错误的判断，一世英名，毁于一旦。
于是在1915年12月，袁世凯宣布自称皇帝，改国号为中华帝国，建元洪宪，在袁世凯称帝以后，袁克定依仗自己父亲袁世凯的身份，常常以皇太子自称，并命令手下人称自己为"大皇子殿下"。
