袁世凯一生妻妾众多，而袁克定是袁世凯原配于氏所生的长子，虽然袁世凯的众多妻妾生了众多子女，但是这些子女中都和原配所生的袁克定年龄相差很大，因此袁世凯一直对这位嫡长子寄予厚望，好生培养。
在很多人传统印象中，袁克定是个不学无术、只想当皇太子接班的人，其实袁克定幼年就跟随父亲袁世凯历任各地，无论是巡抚山东、总督直隶，袁克定都一直跟在父亲身边，因此袁克定也是学识渊博，阅历丰富，不仅如此，他还精通英语、德语、不仅擅长书法，也能作画。
袁世凯的长相属于五短身材，可是袁克定却没有遗传父亲的长相，他出落得相貌堂堂，一表人才，可惜的是1913年袁克定因为骑马时腿被摔伤，因为医治不及时，被摔成残废，走路有点跛态，因此私下被人称为"袁大瘸子"。
袁克定早年娶了湖南巡抚以及大书法家吴大澄的女儿吴本娴为妻子，吴氏虽然是大家闺秀，长相秀丽，可是耳朵聋，听不到别人说话，袁克定和妻子说话只能用笔写下来交谈，于是在一个月以后，袁克定又娶了一个叫马彩凤的姨太太，可是马彩凤长相并不是特别秀丽，袁克定也并不喜欢她。
