在升迁的过程中，曾秉正先后担任过刑部主事，陕西参政等职位。后来，因为朱元璋设立了一个叫通政司的部门，他觉得曾秉正这个人比较正直，就让他当了通政司的第一任管理者。而曾秉正也就此接触到了朱元璋。但是让朱元璋没有想到的是，曾秉正实在是太耿直了，有什么话都是直接说，就连皇帝也敢顶撞。
因为曾秉正曾经多次出言顶撞朱元璋，朱元璋终于忍无可忍，一怒之下，就罢免了曾秉正的职务，让他回家种地。古语有晕：君要臣死，臣不得不死，况且只是让曾秉正回家。就在曾秉正准备回家的时候，却发现了一个大难题，自己根本就没有回家的路费。
