三国演义中，官渡之战后，许攸认为自己功劳最大，而且是曹操的发小，多次出言侮辱曹操，曹操心里也很生气，但是为了表示自己宰相肚里能撑船，就不能和许攸一般见识，但曹操忍了，有人可忍不了。主辱臣死，许攸公然侮辱曹操，就是在打许褚的脸面，最可气的是许攸仗着自己是曹操的发小，根本不把许褚放在眼里，对许褚也是出言讽刺，更挑衅许褚，许褚怒发冲冠，许攸提出了一个要求，让许褚杀他试试，许褚说，"试试就试试"，就一刀砍了许攸，许攸到死也不明白，许褚怎么那么听话，让他杀他就真的杀了。
许褚对曹操一直忠心不二，在曹操与马超韩遂征战时，许褚为了保护曹操更是身中数箭。潼关之战，曹操的军队要渡河，曹操和许褚以及卫队百余人断后，这时马超率步骑万余来截杀曹操，箭如雨下，许褚左手举着马鞍挡箭，右手推着船渡河，过河后，发现自己身中数箭。当时若没有许褚，曹操就危险了。后来，曹操与韩遂、马超单独谈话，随行的只有许褚一人，马超认为可以凭借自己的武力偷袭曹操，但平日常常听到许褚的大名，怀疑随行的就是许褚，于是问曹操："曹公的虎侯何在？"曹操用手指了指许褚，许褚怒目视之，马超不敢动。曹操对于许褚也是信任有加，更是为了许褚设置了一个新的官职，叫做武卫中郎将。
