贾诩的才智，连《三国志》作者陈寿都为之赞佩不已，称其能与中国历史上最令人仰慕的两位谋士，张良和陈平相媲美。在《魏书》中，他将其与魏朝中最孚人望的二荀—荀彧和荀攸合传，足见其对贾诩评价之高。但令人极为遗憾的是，贾诩的才智和奇谋，在对东汉末期社会生态的破坏方面，以及对中国历史进程的负面影响上，其造孽之广、之烈，实在是三国其他谋士无一能企及的。
公元197年，建安二年，曹操南下取宛城张绣。张绣武威人，乃张济的族侄，一直追随张济在军中服役。自张济战死后，张绣便顶替张济统领了他的部队。张绣屯军宛城，与刘表联合，这对曹操的背部构成了威胁，使他不能专心经营北方的统一大业，因此亲率大军前来征讨。张绣自知力薄不战而降。好色的曹操见到张济的女人—即张绣的婶娘十分美貌，就强行占为己有。这使张绣感到莫大的耻辱，愤恨之情溢于言表。
曹操得悉后就密谋刺杀张绣。不料机密泄漏，张绣立即起兵反叛，突然夜袭曹操大营。由于事出突然，曹操毫无预防。措手不及之下，曹军被张绣打得落花流水。曹操右臂中矢，坐骑“绝影”宝马也被射死，要不是长子曹昂紧急将自己的战马给老子骑上，曹操的老命差点送掉。曹昂因此就被乱军砍死。侄子曹安民也相继阵亡。连曹操最忠诚、最勇武的贴身卫士典韦也在这次混战中力战而死。宛城这一战，对曹操来讲不仅损失惨重，也是他个人戎马史上一次奇耻大辱。
