有人曾经看不惯他，跟他说"沈万三你虽然很有钱，但是也有求人的时候"，何必这么张扬呢？沈万三很不以为然，还追问了一句："我为何求人"，这句话可以看出沈万三人是好人，但是说话方式有时候容易得罪人，做事高调很容易惹上事情。他曾经在南京修了座桥，走到哪都会跟人提起此事，就是行为说话方式让人厌恶，做了好事反倒被人家说不好的话。沈万三就是认为我有钱我愿意怎么做别人管不着。就在朱元璋打下南京的时候，沈万三就立刻跑到到他的面前，跟朱元璋说，他要犒劳军队，不得不佩服沈万三这个人，非常具有商业头脑。但是朱元璋虽然还没坐上皇帝，但是他自己知道改朝换代已经不远了，他要花钱巴结下朱元璋，有了后台自己的财产，家产也就不会受到其他影响了。他也知道朱元璋就是土包子，如果不主动出钱出血，反倒他来抢就麻烦打了。
当时朱元璋怎么也没想到有人会送钱过来，心里想既然送钱，就敲诈他一次，当时朱元璋就说我有百万人的军队，你有多少钱，你拿的出来那么多吗？沈万三当时就说可以的，我给每个人一两金子。但是沈万三自己没亲自送过去，花了这么多钱而且还得罪了朱元璋，并从此埋下了祸根。
