张松这人头脑灵活，见识通达，可惜其貌不扬，个头矮，放荡不羁，看起来很不起眼。曹操刚克服荆州，志得意满，张松这模样他哪看在眼里，对他的态度极为冷淡。
担任主簿的杨修知道张松是个人才，劝曹操吸附。曹操不理，张松不满。回到刘璋身边，适逢曹操赤壁兵败，张松便力劝刘璋和曹操绝交，和刘备结盟。
三年后(建安十六年)，刘备进入益州。从事后结果来看，此举无异于开门揖盗。但一来刘璋见不及此，二来手下谋臣张松力荐，因而引进刘备势力。
张松引狼入室，惟恐此狼不便吞并，还手绘地图，把益州的地形地物、山川险要，以及兵器府库、兵力部署等等军事机密，一一报告给刘备。刘备不嫌张松丑陋，接纳了他，后来反客为主，并吞益州，取得和曹操、孙权平起平坐的资本，难怪《三国志》裴注引 习凿齿云:''昔齐桓一矜其功而叛者九国，曹操暂自骄伐而天下三分。''
三国刘卲写《人物志》，谈到鉴识人才之难，特别难在''二尤''--尤妙和尤虚的人。其中尤妙指的是特别出众的人才，不见得很抢眼，''或以貌少为不足''、''或以直露为虚华''，--这些人也许貌不出众，看来不怎么样;也许直率表露，缺乏翩翩神采，但若视为无用卒子，那是大错特错。史书说张松''短小放荡''，这就是《人物志》指的''貌少''、''直露''，曹操便这么鉴识错误。
