刘文静观察到李渊胸怀大志，便与李渊深交；又见到了李世民，更觉得不凡。刘文静对裴寂说："唐国公之子李世民，不是普通人，豁达神武，是汉高祖刘邦、魏太祖曹操那样地人，大概会承受天命。"裴寂不以为然。
刘文静与李密有姻亲关系，李密起兵反隋后，他受到牵连被关进监狱。李世民在身边找不到能谋划大事的人，听说刘文静有谋略，于是私自去看望他。
刘文静大喜，慷慨陈词，对李世民说："天下大乱，群盗蜂起，须真命天子取而用之。如今汾河、晋阳一带避乱的人都在，我向来知道其中的豪杰，若振臂高呼，应者十万之众，在加上唐公掌管的几万士兵，一声令下，谁不愿从？然后鸣鼓征伐，占据长安，以震慑天下，王业就成了！"
李世民听完，笑着说："你说的正合我意。"于是释放刘文静，暗地里招纳他为座上宾。
