1640年，张献忠在玛瑙山战败，逃到了贺人龙的地盘。于是，高杰跟随贺人龙在盐井重创了张献忠部。虽然他为人不怎么样，但确实有一定的本领。1642年，贺人龙因犯了罪被处斩，朝廷便任命高杰当游击将领。第二年，他又被提拔为副总兵，跟总兵白广恩一起充当前锋。值得一提的是，白广恩原来也是李自成的人，后来才投靠明军，可谓是物以类聚人以群分。他凶猛不训，不听从管教，而高杰比他还要凶暴。
同年8月，朝廷派高杰去迎战李自成。9月，他率军攻陷了宝丰、郏县。明军乘胜追击，粮草却不够了。这时，李自成率精锐骑兵前来攻打。高杰和白广恩意见不合，后者一不高兴就带领部下逃离了驻地。剩下的明军被起义军埋伏，伤亡惨重，他只好仓惶逃窜。1644年，由于白广恩投降，明朝便任命高杰为总兵，命他速速率军前去支援山西。不久，李自成打进了京城，崇祯帝自杀，高杰难逃，并拥立朱由崧称帝。
清军入关，中原多地失守。高杰率军抵达归德，准备收复中原。总兵许定国正驻扎在睢州，有人说他把儿子悄悄送给清人当人质了。1645年6月，高杰让许定国前来与自己会合，后者置之不理。后他请巡抚等人一同前往，许定国才出城迎接他。高杰心里是看不起许定国的，没想到自己最终却死在了他手里。
许定国设酒席招待高杰，他喝高了，便给许限制了出发的时间，解散许手下的兵，还提到了许把儿子送去当人质的事。许定国心中更怀疑了，也没有离开驻地的意思。高杰一直在催促，他一恼，就在夜里设伏，杀掉了高杰。他死后，百姓无不拍手称快，相互庆贺。至于刑氏，她后来带着儿子投靠了清军，最终的结局史书没有记载。
