兴平元年（194），曹操因为父亲被陶谦手下所杀而发兵攻打陶谦所在的徐州，他手下的谋士陈宫却暗中迎接吕布进入了他的地盘，夺走了曹操的领地濮阳。此后几个月时间，吕布都是在和曹操相互攻伐，在被曹操击败后，恢复流浪之身的他又找上了刚从陶谦手里接过徐州的刘备，但史书记载："备见布语言无常，外然之而内不说。"
建安元年（196），袁术攻打徐州，刘备率领主力前去相持，留下张飞镇守下邳。当时的吕布虽然寄人篱下，却并没有感恩刘备，而是在袁术以二十万斛粮食为酬劳的情况下再度选择了背叛，与下邳城中将领曹豹里应外合击败了张飞，擒获了刘备的家眷。因为吕布忘恩负义的举动，原本是徐州之主的刘备只好放下姿态向吕布请降。
第二年，吕布畏惧刘备的发展而主动发兵攻打，逼得刘备投奔曹操，这下原本可以替自己抵抗曹操的力量反而成为了帮着曹操攻打自己的力量，吕布的举动实在是非常愚蠢。建安三年（198），吕布与袁术结盟，并再次攻打刘备，这次曹操认为时机已经成熟，便亲自率军攻打吕布。
