常何虽然是武将，但是却极有谋断，李义府对常何的评价的极高，他称赞常何为“公智叶陈、张 ,策逾荀、贾”，当然了，笔者认为这样的赞誉有点虚高了，不过常何具备远见和判断力，确实毋庸置疑。
常何虽然是小股起义军的首领，但是他却迟迟没有进一步的发展，随着瓦岗军建立，常何毅然决然带领属下投奔了瓦岗军，成为李密的部下。
常何加入瓦岗军之后，参与的第一次大型战斗便是攻打张须的荥阳大海寺之战，在这一战当中，李密“率骁勇常何等二十人为游骑”，伏杀了张须建立军功，可见，常何作战勇猛，而且深得李密信任，李密封常何为“上柱国、 雷泽公”。
公元 618年唐王朝建立，瓦岗军虽然发展不错，但是常何却没有被“胜利”冲昏头脑，根据当时的情况，唐王朝已经在群雄中占据优势，得到许多人的支持。常何当机立断，对唐王朝未来前景判断极为准确。
根据《常何墓碑》记载，常何“料安危之 势 , 审兴亡之迹; 抗言于密 , 请归朝化。”可见，归唐乃是常何提出。再根据李密的反应来看，“一听指南之筹 , 便从入西之议”，当时向李密进言的人并非只有常何一人，而且投靠的方向也绝不是仅投唐一种。
常何对形势判断极准，李密对常何等人提议的决断也极为正确，只不过在李密与常何等人投唐之后，李密却反悔了。
