1995年，情场失意的张敏离开永盛，尝试自己投资拍电影。第一部作品《一千零一夜之梦中人》，请来了梁家辉和吴倩莲主演，但最终票房失利，损失近千万港币。
后来张敏又跑来内地经商，在上海做起了服装、美容生意，还在广东投资了房地产。但成年后便一直在拍戏的张敏哪里懂经商，一下就把拍戏攒下的积蓄全部赔光。
更倒霉的是，在如此困难的时期，她还遇人不淑，被朋友骗走了上千万的财产，连最后的本钱都没留下。
不过在内地经商期间，张敏的第二段恋情悄然萌芽。1999年，张敏和小7岁的汪雨传出恋情。汪雨的显赫身份丝毫不亚于向华胜，不仅是"京城四少"之一，还是上海地产界大亨。
但两人相恋仅两年，就因某大眼女星"小燕子"的插足被横刀夺爱。
后来，张敏准备把演艺事业重心也转移到内地，于是签约了内地经纪公司，不久后与经纪人刘永辉确定了恋爱关系。
