说完硬生生把眼珠子吞了下去，这一神操作，把两边的兵将都吓呆了，舌头伸出来半天收不回去，曹性脑子都吓短路了，在原地呆呆地发愣，夏侯惇还有更让他们想不到的，他自己"做完手术，"剩下的一只眼瞄准了曹性，他看出来是曹性暗箭伤人，挺枪跃马杀了过来，等众人醒过神来，曹性已经被夏侯惇刺了个透心凉，死尸摔到马下。
夏侯惇还多次向武圣关羽发出挑战。关羽保护二皇嫂千里寻兄，一路上过五关，斩六将。夏侯惇亲率三百铁骑追了上来，挡住了关羽的去路，
关羽斩颜良，诛文丑，名扬天下，但夏侯惇似乎并不服气，曹操几次派来使者，要夏侯惇给关羽放行，但夏侯惇并不买账，亲自上前和关羽大战，十余合后不分输赢，曹操派张辽前来，才算给关羽解了围，有些人据此认为夏侯惇有挑战五虎将的实力，可以和赵云一战，但其实并非如此，他和吕布交手，暴露了夏侯惇的真实实力。
董卓虎牢关战败后，带着吕布挟持皇上迁都长安，曹操率军随后追来，遇到了断后的吕布，夏侯惇跃马向前，大战吕布，十余个回合，夏侯惇抵挡不住，飞马跑回本阵，这一战证明，夏侯惇和五虎将相比，实力还是有很大差距的。
