于慎行还嘱托丘舜对张居正八十岁的老母亲及幼子给予照顾："居正母老，诸子覆朝之下，颠沛可伤，宜推明主帷盖恩，全大臣簪履之谊。"可以看出于慎行是一个不趋炎附势、落井下石的人。万历十四年（1586年）于慎行从礼部右侍郎升左侍郎，三年后升任吏部左侍郎，负责辅导太子。
于慎行神预言明朝兴衰
于慎行的诗歌驰誉诗坛，而且文章卓然名家，生前有"天下文章在指南"、"一代文章推北斗"的美誉。于慎行编写的《谷山笔麈》，书中记载了于慎行亲眼看到的：万历朝的人物、史事。论评经史子集、礼乐兵刑、败赋、隘塞、边防要旨。
书中神预言明朝的兴衰，朝廷无法从商业上收税，必然会把大量的赋税转嫁到农民阶级。于慎行的眼光，超越了那个时代。于慎行对于商业发展的弊端，加以改正。可惜的是，历史没有给于慎行机会。只留下一句"吾不能报国，然而争不为长"的长叹！
