曹操在赤壁大战大败之后退走乌林，择道葫芦口，遇到张飞的伏击，许褚为护曹操安全退走，骑着一匹无鞍马来战张飞，并且还有张辽和徐晃的夹攻帮助。但是在战后，摆脱了张飞的追兵之后，曹操"回顾众将，多已带伤"，可见许禇、张辽、徐晃三人夹攻张飞都没有占到一点便宜，反而是三人自己受了轻伤。
第三次《三国演义》第七十二回： 诸葛亮智取汉中 曹阿瞒兵退斜谷
在汉中之战时，许褚到阳平关路上去护送粮草，却掉以轻心大吃大喝，痛饮美酒，直至大醉。没想到运气不好有遇到了张飞。张飞看见了许褚，直接"挺矛纵马，直取许褚"。许褚一开始也不甘示弱挥刀迎战，但是却战不过张飞，几个回合就被张飞一矛捅到了肩膀上，翻身落马，还是被随行将士们救走才保住了一条小命。当然这次许褚醉酒的影响很大，但是这表现也太不堪了。
而张飞是公认比他二哥关羽弱的，许褚连张飞都打不过，也怎么和关羽拼生死呢？这不是老寿星上吊嫌命长吗？
