于禁因为跟随曹操时间长，建立的功勋多，所以很受曹操器重，是曹操麾下唯一拥有假节钺的外姓将领。
襄樊之战时，关羽趁曹军刚在汉中兵败，士气不佳之际，率兵攻打樊城。曹魏名将曹仁不敌关羽，被关羽打着只敢龟缩在樊城中死守。曹操派于禁、庞德率七路大军救援曹仁。庞德是曹营的一员悍将，他在阵前和关羽交战时，由于关羽胳膊受伤，庞德还占据优势，但是于禁担心庞德杀了关羽，抢了他的功勋，故意鸣金收兵，阻止了两人再战，这让曹军错失了击败关羽的良机。
不久后，天降大雨，关羽利用汉水大涨之际，掘开河堤，淹了曹军，将于禁、庞德等人悉数生擒。
庞德被擒后，关羽亲自去劝降他，但是庞德为人忠义，宁死不降，还出言辱骂关羽，这激怒了关羽，最终庞德被关羽处死了。而于禁，为了救手下几万将士，或者贪生怕死，投降了关羽。
关羽兵败后，于禁被东吴解救并送还了曹魏，但此时已是故事人非，曹操去世，曹丕接替了曹操，他很瞧不起于禁投降的行径，连曹魏的同僚都在背后经常嘲笑于禁，这让于禁羞愧不已。
曹丕派于禁去守太庙，还在太庙中画于禁投降关羽的壁画羞辱于禁。于禁看后，悲愤、羞愧交加，不久去世。
