这要从李敢的父亲李广说起，在汉文帝、汉景帝之时，李广就为边境太守，多次与匈奴交战，杀敌无数，汉武帝时，李广任骁骑将军，并驻守边境七郡。他犹如一道长城驻守于汉匈之间，让匈奴铁骑不能侵犯汉朝一步，匈奴畏服，称他为飞将军。他一生功勋卓著，后世多有称颂，如"但使龙城飞将在，不教胡马度阴山"，"君不见沙场征战苦，至今犹忆李将军!"等等。
前119年，汉武帝发动漠北之战，命卫青、霍去病率兵迎战匈奴，李广多次请求随行，汉武帝起初以他年老没有答应，后来经不起他再三请求，同意他出任前将军，这时候李广已经六十多岁了，这将是他最后一次带兵了。
汉军出塞后，卫青要带精兵追逐匈奴主力部队，命李广和大部队迂回绕远路从东路出击，然而李广不想走东路，也想带兵突袭匈奴。卫青曾受汉武帝警告说李广年老，怕他精力不济不能直面冲击匈奴主力，所以卫青对于李广的请求坚决不同意，最后李广一怒之下，只好带兵东去。
