曹操出于恩威并施之道，杀过不少名士，占据兖州后也下令处死一干兖州名士，而这当中有不少陈宫的好友被杀，陈宫不忿；加之曹操打压世家，陈宫免不了看得心内不安，曹操后来征讨徐州大肆杀戮无辜百姓也与陈宫的理念相悖，于是陈宫决定背叛曹操。
由此陈宫在兖州叛乱，迎吕布立足。后来又跟随吕布到徐州，以为以吕布的勇武和自己的谋略应能成事。但吕布在智慧上和曹操毕竟差了太远，在到徐州以后，吕布首先是被本地谋士离间，疏远陈宫，后来陈宫也给吕布手下的叛将出过策，吕布虽出于尊敬而不追究，但两人关系降到冰点。
所以最后即便陈宫出的计策是唯一的正确选择，吕布也一句都没听进去过。也许陈宫事到如今也明白了主公的知人之智是何等重要，然而他已经没有选择了。
陈宫死前确实和曹操有过一段对话：
