娄圭向曹操献奇策，最终大败马超
曹操到了晚年，随着地位的日益尊崇，性格变得雄猜阴刻、外宽内忌，经常因为一些小事猜疑、诛杀大臣，娄圭不幸"中招"。据史书记载，娄圭某日与同僚习授同游，恰巧看到曹操父子外出，习授感慨曹氏父子权势之盛，不禁对娄圭讲："父子都这样，看上去很开心嘛。"娄圭听后，说了一句暧昧模棱的话："人生在世，事情要自己做到，怎么能光看别人呢？"
事后，习授认为娄圭的话有讥讽曹氏父子之意，便将其告发。曹操听后，认为娄圭心怀不满，毫不顾念昔日的友情和娄圭的功劳，毅然将其下狱赐死，一如对待名士崔琰（"后与南郡习授同载，见曹公出，授曰：''父子如此，何其快耶！''子伯曰：''居世间，当自为之，而但观他人乎！''授乃白之，遂见诛。"引文同上）。
曹操晚年疑心极重，因一句话处死娄圭
娄圭虽然谋略出众，并让曹操自叹不如，但由于为人低调的缘故，在《三国志》当中并未单独立传，在《三国演义》当中的记载也是寥寥数笔，堪称"隐身"大谋士。这样一位能力出众的奇才，最终却因为说错话被杀，实在是一场悲剧。
