国贼董卓掌权后倒行逆施，天下举兵讨伐他的人很多，娄圭此时也在荆州北部召集了一批人，然后率领他们投奔州牧刘表，但在半路上却遭遇北方流亡士人首领王忠的劫掠。王忠夺走娄圭好不容易聚集起来的兵马，然后将他们作为"见面礼"，献给此时已出任兖州牧的曹操，由此受到曹操的器重。
娄圭本想投奔刘表，最终却为曹操效力
"光杆司令"娄圭进退失据，由于没有脸面再见刘表，于是犹豫一番后，也北上投靠老朋友曹操，被后者任命为将军，但却并不领兵作战。娄圭在曹营中负责谋划军国大事，由于为人低调内敛的缘故，虽然名气远不及荀彧、郭嘉、程昱等人，但出谋划策、料敌设计的能力，跟以上三人不相上下（"太祖以为大将，不使典兵，常在坐席言议"、"后归曹公，遂为所用，军国大计常与焉。"引文同上）。
建安十三年（208年），曹操南征荆州，州牧刘琮（刘表的幼子）不战而降，让先前准备苦战一场的众将领不敢相信，都劝曹操不可中了诈降之计。唯独娄圭站出来说："现在天下纷乱，全都借助于朝廷的威望来保全自己，刘琮此番归顺必定出于本心。"曹操听后表示赞同，于是接受刘琮的归降，使得荆州避免战火。
