许攸工于心计，且喜好结党营私，袁绍麾下的谋士田丰就是因其所害才被下狱。曹操对于这样一个人，自然有所防备。等到他露出破绽，曹操也就有理由诛杀许攸了。
导致许攸直接被杀的第三个原因在于许攸自己。许攸喜好饮酒，且其喝醉之后也是放荡不羁。曹操攻下冀州之后，许攸曾当面向别人夸赞自己的功劳，其甚至说过，没有他自己，曹操很难夺取冀州，这就使得曹操身边立功的将士非常不满。
许攸行为放浪，又登门直呼曹操小名，试问，哪一个统治者会容许谋臣这么侮辱自己。夸赞自己的功劳已经使得许攸不得人心，其又直呼曹操小名，这就更使得曹操对其不满。
是许攸的自大给他惹了麻烦，再加上其降将的身份，曹操也就不得不对其下手了。不过，曹操对于这位老友毕竟有所顾忌，所以他还是借用爱将许褚的手将许攸杀死，如此，他既除了心腹之患，也赢得了将士的尊敬。
