其次，许攸是降将，不得曹操的信任，这是关键因素。许攸长期在袁绍麾下任职，其一度也与曹操势同水火。曹操对于袁绍这位谋士，也是又惊又怕。因为许攸智略超群，所以他也对其多有忌惮。
许攸之前曾设计多次击败曹操，曹操也对其多有忌惮。其突然投降曹操，也是曹操始料不及的。曹操虽然借用许攸之策击败了袁绍，但骨子里对这位谋士依然存在偏见。在曹操心里，许攸是一个见利忘义的小人，他现在可以为了利益投靠自己，将来也会为了利益而投靠别人，与其将这个隐患留在身边，还不如尽早除之。
和其他降臣不同，许攸对曹操了解太多了，贾诩虽然也是曹操收降的谋士，但其淡于名利，完全没有许攸那般贪婪，而董昭呢，虽然也为降臣出身，但其毕竟是汉室重臣，且董昭也自始至终也忠于曹氏，曹操当然视董昭为亲信。许攸作为降臣，其一没有贾诩那样的胸怀，二没有董昭那样的忠诚，曹操自然对其有所猜疑。
