仅是这一点，他就足以被称之为江东虎将，毕竟对于一个武将而言，忠义的重要性，不亚于他的能力。而且一个如此忠义的人，也值得孙权为他穿丧服表达哀悼。更何况，董袭并非是一个无能之人呢？
董袭最初为江东效力，是从平叛开始的。当初孙策拿下会稽，董袭主动迎接孙权入城，并为其效力，先是随孙策一起，讨伐占据山阴已久的黄龙罗、周勃，并亲自斩首了这两大匪首，展现了自己的骁勇；又在孙权接手江东之后，与凌统、步骘、蒋钦等人一起，讨伐鄱阳的彭虎等贼寇，并所向披靡，导至和"虎等望见旌旗，便散走。"
在面对江夏黄祖这样的正规军时，他的表现也没有逊色分毫。公元208年，他随孙权讨伐黄祖的时候，黄祖军将两艘蒙冲半舰用棕榈绳连在了一起，导致江东兵马损失惨重。这个时候，周瑜组织董袭和凌统各率一百敢死队，解决这个问题，董袭一刀斩断了两船之间的联系，为江东力挽狂澜。这一战对江东的意义自不必说，董袭表现出的能力，与立下的功劳，也再一次证明了，他不愧是江东虎将之一。
