而沈万三最出名的故事，就是和朱元璋打赌建设南京城墙，由于当时的明朝才刚刚建设起来，很多地方百废待兴，需要花钱的地方也很多，但是都城的城墙不能太过寒酸，所以洪武初年，还是对城墙进行了改造，而沈万三这段时期，就提出自己出钱独自承担了两段城墙的建设，并且还花钱建设一些街区和楼阁，施工期还要比朱元璋要早三天完成。
最后他成功的赢了朱元璋，可是在朱元璋那里，对于沈万三拿钱来砸他的举动，非常的不爽，因为沈万三虽然是个商人，很懂得交际和人心，送了一份大礼给朱元璋，可是他忘记了一点，就是朱元璋是个贫苦的孩子出身，在整个人生经历中，最反感就是这些地主富商，而沈万三的大礼，在他看来，无疑是一种底线得探索，看看朱元璋的反应。
而这次朱元璋倒是没对沈万三过于责备，还赏赐了沈万三一些田宅和让他儿子当了小官，沈万三这次算是成功的探索，
