数年后的汉中之战，许褚再次和张飞狭路相逢。这次许褚作为主将奉命前去护粮，事前许褚就得知来劫粮草的正是张飞，当夜却喝得酩酊大醉。
第二天张飞果然来劫粮，醉酒的许褚不到数合便被张飞刺中肩膀，翻身落马。张飞抢到了粮草也不追赶，许褚则被兵士救回。好在曹操一直对待许褚很好，许褚两次战败，曹操也未责罚。后来曹操病逝，许褚也是心中十分伤痛哭至吐血。
虽然曹操对许褚很好，但这次许褚醉酒的表现也是很奇怪的，明知道张飞经常来劫粮，曹操派许褚去护粮就是对付张飞的，许褚却喝醉了。也许，许褚醉酒是以为喝醉了力气会更大。或者是醉酒了，许褚的心里就不惧张飞了。
