陈群历仕曹操、曹丕、曹叡三代，是曹魏的奠基人之一。然而，他最开始跟随的主公却是刘备。
兴平元年（194年），刘备为豫州刺史，任命陈群为别驾。徐州牧陶谦病死，徐州老百姓感恩刘备曾拯救徐州于水火之中，迎奉刘备。刘备看到徐州老百姓如此爱戴自己，准备前往。陈群对刘备说道："袁术僭越称帝，兵强马壮，如果他现在攻打徐州，您就会和袁术发生无休止的争斗。最可怕的是吕布虎视眈眈，可能乘机袭击我军的后方。"
陈群劝诫刘备谨慎行事，别被眼前的小利益蒙蔽了眼睛，得不偿失。然而，刘备极度渴望拥有属于自己的一块地盘，没有听从陈群的劝诫，执意东进徐州。刘备来到徐州，不可避免与袁术发生了大战。
吕布看到刘备与袁术征战，想到有机可乘，与袁术夹攻刘备军队，奇袭下邳，最终大破刘备。这时候，刘备才悔恨当初没听陈群的劝告，可是为时已晚。陈群也离开了刘备，在吕布败亡后，陈群归顺了曹操。
