而在元朝末年的苛政中，为了能够生存下去，后来他也只得领着同乡改行贩卖私盐。由于古代盐为官营，贩卖私盐自然是风险极大，期间又要遭到盐警的盘剥，因此生活也未能改善。
而在红巾军起义燃遍全国后，1353年张士诚等人发动了起义，张士诚自然被推举为首，起义军攻下了泰州。随后，在江南地区张士诚大军，先后攻克常熟、苏州、嘉兴等地，江南之地基本为其所属。
而在占领江南的同时，张士诚也并未涸泽而渔。
他选择废除一系列的苛捐杂税，切实地减轻农民的负担；同时鼓励农桑，兴修水利；还铸造天佑通宝，平抑元顺帝时的通货膨胀。
即便是在教育上，这位未曾接受过正规教育的起义军领袖却相当重视。不仅设立了学士院，开办了弘文馆，还不断地招纳"将吏子弟、民间俊秀"，给予他们一应俸禄。罗贯中、施耐庵、陈基等人都曾在其麾下任职。
