曹操在曲折中奋进，其性格特征是刚性的--敢作敢为，过而能改。
东汉末年的乱世之中，曹操在逐鹿群雄中无疑是一位成功、强势的领导者。在政治上，他打着匡扶汉室的旗号，"挟天子以令诸侯"，占尽优势。在经济上，他逐步统一兖、冀、幽、并等广大地区，为中国北方创造了相对稳定的发展环境;开创性地实行屯田制，百万大军亦兵亦民，魏在三国中可算是国最富、兵最强。在军事上，他破袁术，灭吕布，定徐州，收张绣，败袁绍，征乌桓，平马超，降张鲁，虽有赤壁之败，仍不失杰出军事家的历史地位。在文化上，以曹氏三父子和"竹林七贤"为代表的建安文学，引领文坛百年风骚。
影响曹操人生成就的决定性性格因素有四个方面：
一是大事清醒--明。曹操政治头脑敏锐，在各种重要历史关头，总能站对立场走对路：他拒绝伙同王芬、许攸谋废灵帝;关东诸将欲立刘虞，曹操坚持"诸君北面，我自西向";至死不篡汉称帝，等等。招揽人才和严明赏罚也是他非常关注的大事，比如严明赏罚方面，他讲求"勋劳宜赏，不吝千金;无功望施，分毫不与"，"不官无功之臣，不赏不战之士"，提倡什么、反对什么，旗帜鲜明，一以贯之，谋臣武将都甘愿为其效命。于禁在执行战场纪律时，冒犯了曹操的嫡系部队青州兵，而他不怒反悦，封于禁为益寿亭侯。
二是敢闯敢干--勇。曹操当洛阳北部尉时，敢于毙杀"十常侍"之一蹇硕的叔父;董卓乱政后，他"散家财，合兵得五千人"，拉起一支自己的武装力量，正式走上了历史舞台。讨伐董卓时，以袁绍为盟主的各路诸侯"莫敢先进"，唯有曹操敢于领军西征;官渡之战，曹操敢于"以至弱当至强";征乌桓，敢于"堑山堙谷五百馀里，经白檀，历平风，涉鲜卑庭，东指柳城"。中青年时期的曹操冲劲十足，但行事不免偏于冒失、残暴，比如，激反张绣，屠戮徐州等等，犯过不少错误，走过不少弯路。中后期，尤其是赤壁之战后，曹操行事日渐稳健，甚至趋于保守，比如收降张鲁后，适可而止，不敢直取成都、"得垄望蜀"。
