李广有三个儿子，但是由于李家的将门作风，孩子成年后就会跟随父亲上战场杀敌立功，而李广的大儿子李当户和二儿子李椒都战死沙场，仅留老三李敢及年幼的长孙李陵（李当户的遗腹子）。
公元前121年，李敢随父出征。此战由于张骞延误战机，致使匈奴左贤王率四万骑兵包围了李广，李广的士兵很害怕，李广派儿子李敢骑马往匈奴军中奔驰。
李敢独率自己几十名骑兵飞奔，直穿匈奴骑兵阵，又从其左右两翼突出。回来报告李广说："匈奴很容易对付啊！"士兵们这才安心。这李家父子作风还真是非同一般啊，最苦最累最危险的活都交给自己的亲儿子，也难怪老大和老二早死……
公元前119年，李敢以校尉身份跟随霍去病征讨匈奴，因夺左贤王鼓旗，且斩首多，被赐爵关内侯，食邑二百户。公元前118年，李敢得知卫青对其父李广之死负有不可推卸之责任，便打伤卫青。
