刘伯温去世之前，对自己的两个儿子做了一番交代，他让长子刘琏将《天文书》呈给朱元璋，不允许刘家子弟再去学习其中的内容，同时，他交代次子刘璟，如果哪一天胡惟庸败了，而皇帝还记得他，那么刘璟就可以将他的遗言告诉朱元璋："夫为政，宽猛如循环。当今之务在修德省刑，祈天永命。诸形胜要害之地，宜与京师声势连络。"
刘伯温冤死，朱元璋未必不知道，也正是因为知道，所以朱元璋对刘伯温的儿子多有照顾，但是刘伯温的儿子还是被胡惟庸一党给逼的跳井自杀。而刘璟当时很可能并没有入朝为官，但是他的才能已经在京师有了名。朱元璋每年都会诏刘璟入宫交谈，仿若家人，而延安侯唐胜宗在奉命平叛的时候，刘璟曾献策，而唐胜宗根据刘璟的计策很快取得了胜利。
唐胜宗倒是没有独占军功，而是将这件事上报了朱元璋，所以朱元璋才说："璟真伯温儿矣。"1390年，朱元璋想让刘璟继承刘伯温的爵位，不过刘璟拒绝了，他认为该继承爵位的应该是大哥的嫡长子，朱元璋倒是没有异议，又让刘璟做了閤门使，掌礼宾赞引。
第二年，朱元璋的第19子朱橞被封为谷王，要到宣府就藩，而刘璟被朱元璋安排为谷王府的左长史，跟随谷王就封，从此远离京城。但这种日子并不长久，大明太子朱标去世，其子朱允炆被立为太子，并在朱元璋去世之后继位，但是朱允炆实在没有能力镇住他的那些叔叔们，于是朱允炆在削藩的时候遇到了阻碍，并最终导致了靖难之役的发生。
