建安六年，刘备到荆州投靠刘表，简雍糜竺孙乾一同担任左将军从事中郎。建安十六年，刘备入益州，简雍随行。建安十九年，刘备将刘璋包围，简雍游说刘璋投降。简雍自己骑着马，一个人跑到刘璋军营里，凭借三寸不烂之舌，终将刘璋劝降。刘备平定益州后，拜简雍为昭德将军。之后，史书里就没有关于简雍的记载。
简雍喜好随性而为，即使是在刘备面前，他也不注意自己的行为举止，怎么舒服怎么来。
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