1382年（洪武十五年），马皇后病逝。姚广孝入宫诵经祈福，并负责随侍诸王，和燕王朱棣的第一次相遇也是在这一年。据说姚广孝一见朱棣便极力的劝说他造反，为了证明自己的诚心，姚广孝还向朱元璋提出希望能随朱棣前往北平。
姚广孝到了北平后，明面上任庆寿寺住持，实际上已经成为了朱棣的心腹和军师，他不仅为朱棣制定了大的战略方向，而在王府为朱棣训练军士，并监督匠人打造兵器，一切都在他的操控下秘密进行。
1399年，燕王以"清君侧"的名义，发动了著名的靖难之役。实际上朱棣的兵马数量和朝廷比起来是相差悬殊的，朱棣最后能取得胜利除了他天才般的军事才能，还和姚广孝多次关键性的指点脱不开关系。
