总之，他不是良民，不是君子，也不是英雄，只是一个平庸的天才。原因是拥有江浙这个中国最富裕的地方，革命之初，草根出身的张士诚勤政爱民，大力减轻税赋，让饱受战乱、苛政之苦的百姓过了一阵好日子，然而，他是个小富即安的人，随着他渐渐坐稳了割据东南的"吴王"位子，他便骄奢淫逸起来。建造了"香桐"和"芳惠"两座楼阁，专门安置四处搜罗来的美女，供他淫乐，如今此地就有"桐芳巷"。再比如"锦帆路"，当年是一条河，张士诚用锦绣丝绸做船帆，泛舟河上游玩，便有了现在这样一个路名。张士诚一心享乐，朝政交给了弟弟张士信。偏偏张士信和张士诚一个样，"性荒淫，务酒色"，虽然当着丞相，却无心公事。哥哥将朝政"承包"给他，他又"转包"给黄敬夫、蔡彦文和叶德新三个文人。这三位每天醉心于舞文弄墨，也都不是干实事的料。于是自上而下，贪腐成风，最终张士诚败于朱元璋，也是势在必然。
张士诚的革命经历可分为五个阶段。
第一阶段：经商生涯。张士诚尽管因为贩卖私盐挣了些钱，过上了丰衣足食的日子，但相对那些财大气粗的人便是小巫见大巫。同时因为地位低下，他也受不了少气。他经常贩盐到一些富人家，这些富家却为富不仁，没少凌辱了他。压价是小，不给钱的也大有人在。盐场弓手（管治安的）丘义就是欺侮老张最过分的一个，估计当日的情景就类似今天的城管欺压小贩吧。他有事没事就找张士诚当出气筒，有事没事就辱骂张士诚。刚开始，张士诚总是选择了忍让。后来见丘义变本加厉，越来越嚣张，越来越目中无人，忍无可忍就无须再忍，惹得张氏兄弟一怒之下，来了个"一窝端"。至正十三年（公元1353年）年夏天，正值天下开始大乱，张士诚和他三个弟弟，以及一个名叫李伯升的好汉，率众起事，当时一伙人一共才十八位。起事时，他们并无远大理想，只是杀人泄愤而已。就这十几号人，先冲进盐场保安室把弓手丘义乱刀剁死，然后遍灭周围诸富人家，放火烧掉不少大宅院，史称"十八条扁担起义"。从举事的这一刻起，张士诚也宣布"经商生涯"正式结束。
