陈平家住阳武县(今河南原阳)户牖乡,阳武县属魏地,遭逢乱世,年轻的陈平凭着满腹学问和"宰天下"的远大理想,告别家乡,出外闯荡了。他先在魏王魏咎手下任太仆,经常向魏咎提建议。然而,不但魏王不以为然,身边的人还常向魏咎说陈平的坏话,于是他逃离了魏国,投了项羽。
陈平追随项羽入关破秦,先封卿爵,后封信武君。殷王司马卬叛楚,项羽派陈平征讨,陈平打败了司马卬,司马卬投降,项羽又任陈平为都尉。后刘邦攻殷地,司马卬降汉,项羽大怒,要斩杀前次平殷地将领,陈平害怕被杀,便封还金印,逃出楚营,渡过黄河,到达刘邦大军驻扎的修武(今河南修武),投靠了汉王刘邦。从此,陈平紧紧跟随刘邦,南征北战。
在刘邦阵营,陈平以"六出奇计"而闻名,这六计分别是:巧施反间,计除范增;金蝉脱壳,脱险荥阳;穷寇宜追,灭楚垓下;潜蹑帝足,请封齐王;伪游云梦,智擒韩信;借力阏氏,解围白登。他通过这六条计策,为刘邦在楚汉战争中取得了优势,为刘邦平定天下后,稳定了政权,立下卓越功勋。