但在捕风捉影的流言中，宋霭龄与孔祥熙喜结连理时，宋美龄与在日本留学的刘纪文相识，刘纪文与宋美龄的兄长宋子文是好友，刘纪文仪表堂堂，在宋美龄的心中留下了很好的印象。
1917年，宋美龄从美国返回中国上海，而刘纪文也是在这一年回到了国内，于上海任职，种种机缘巧合，刘纪文就被传成了宋美龄的初恋，但事实是否如此，也只有当事人最为清楚了，不过在1918年，刘纪文与古婉仪订了婚。
而这一年，宋嘉树病逝，宋美龄在宋庆龄的帮助下，开始了第一份工作。不过孙中山先生曾有意撮合宋美龄与谭延闿，宋美龄对其也有好感。
谭延闿与陈三立、谭嗣同并称为“湖湘三公子”，曾任两广督军，三次出任湖南督军、省长兼湘军总司令，能力很高，并且人品相当不错，不过谭延闿以“我不能背了亡妻，讨第二个夫人”为由拒绝了。
值得一提的是，1927年4月，刘纪文在老蒋的力荐下，担任了南京特别市首任市长，同年12月，宋美龄与老蒋结婚，谭延闿还是介绍人。
但不管是步入政坛还是婚姻，宋美龄都离不开大姐宋霭龄的影响。老蒋对宋美龄进行了长达数年的追求，却怎么也得不到美人的芳心，毕竟老蒋要比宋美龄年长不少，而且还有过几段婚事。
