而公孙瓒派遣刘备抵抗袁绍时，又让赵云跟随，大抵也是这个时候，赵云开始起了投奔刘备的心。常说关羽张飞刘备情同兄弟，其实刘备跟赵云之间的关系也是很好，在邺城相见时两人还同床而眠。当然，实际上也是刘备要赵云秘密替他招募士兵，这件事得瞒着袁绍。从建安五年（公元200年）后，赵云便跟随了刘备，其为人谨慎。
就好比说当初擒得夏侯兰，赵云跟他是同乡，但也只是请求免夏侯兰一死。因着谨慎，他不会任用自己所亲近的人，所以他不会亲自任用夏侯兰。赤壁之战后，刘备任命赵云取代投降的赵范，兼任桂阳太守。赵范有一个寡居的嫂嫂，相貌美丽，便将她许配给赵云。赵云却不接受，因为他清楚赵范是被迫投降的，心不可测。
天底下的女子不少，赵范嫂嫂确实美丽，却也没必要为美色断送前途甚至是性命。果然在不久之后，赵范逃跑了，赵云没有受到任何牵连。刘备对他也十分信任，建安十三年（公元208年），刘备被曹操打得逃跑时。老婆孩子都丢了，带着的数十人之中便有赵云，结果混乱中赵云消失了。
